Cuốn tiểu thuyết kể về năm ngày trong cuộc đời của Moses E. Herzog, người ở tuổi bốn mươi bảy, đang gặp khủng hoảng tuổi trung niên sau cuộc ly hôn thứ hai. Anh ta có hai đứa con bị ghẻ lạnh, mỗi người một vợ và đang có mối quan hệ với một người phụ nữ sôi nổi, Ramona, nhưng lại thấy mình đang chạy trốn khỏi sự cam kết.
Herzog dành phần lớn thời gian trong đầu để viết những lá thư mà ông không bao giờ gửi. Những bức thư này nhắm đến bạn bè, thành viên gia đình và những nhân vật nổi tiếng, bao gồm cả những người nhận đã chết hoặc những người mà Herzog chưa từng biết mặt. Một điểm chung là Herzog luôn bày tỏ sự thất vọng, hoặc là của chính anh ta trước những thất bại của người khác hoặc lời nói của họ, hoặc xin lỗi về cách anh ta đã làm người khác thất vọng.
Người vợ thứ hai của Herzog là Madeleine gần đây đã bỏ anh để đến với Valentine Gersbach, người mà Herzog coi là bạn thân. Khi vẫn còn kết hôn, Madeleine thuyết phục Herzog chuyển cô và con gái Junie của họ đến Chicago, đồng thời sắp xếp để Gersbach và vợ anh, Phoebe, cũng chuyển đi. Kế hoạch này là một mưu mẹo, và ngay sau khi đến Chicago, Madeleine ném Herzog ra ngoài và cố gắng bắt anh ta phải đi tị nạn.
Cuốn tiểu thuyết mở đầu với cảnh Herzog sống trong ngôi nhà của ông ở Ludeyville, một thị trấn (hư cấu) ở Berkshires phía tây Massachusetts. Anh ấy đang dự định quay lại New York để gặp Ramona, nhưng thay vào đó anh ấy lại bỏ trốn đến Martha's Vineyard để thăm một số người bạn. Anh ấy đến nhà của họ, nhưng viết một bức thư thực tế nói rằng anh ấy phải rời đi.
Herzog sau đó đến New York và sau một đêm với Ramona, anh đến tòa án để thảo luận với luật sư của mình về khả năng giành lại quyền nuôi con gái mình, Junie. Sau đó, anh ta chứng kiến một loạt phiên tòa, trong đó có phiên tòa mà một người phụ nữ bị buộc tội đánh đứa con ba tuổi của mình đến chết bằng cách ném cậu bé vào tường. Moses, đã đau khổ sau khi nhận được một lá thư từ người trông trẻ của Junie về một sự việc trong đó Valentine nhốt Junie trong xe khi anh và Madeleine tranh cãi trong nhà, đi đến Chicago. Anh ta đến nhà mẹ kế và nhặt một khẩu súng lục cổ có hai viên đạn trong đó, lập một kế hoạch mơ hồ nhằm giết Madeleine và Valentine rồi bỏ trốn cùng Junie.
Kế hoạch trở nên tồi tệ khi Herzog nhìn thấy Valentine đang tắm cho Junie và nhận ra rằng cô không gặp nguy hiểm gì. Ngày hôm sau, sau khi đưa con gái đến thủy cung, Herzog đâm xe và bị buộc tội tàng trữ vũ khí đã nạp đạn. Anh trai của anh, Will lý trí, đã bế anh lên để cố gắng giúp anh đứng vững trở lại. Herzog đi đến Ludeyville, nơi anh trai anh gặp anh và cố gắng thuyết phục anh đăng ký vào một học viện mà Herzog đã cân nhắc nhưng cuối cùng quyết định chống lại. Trước sự ngạc nhiên của Will, Ramona cùng họ ăn tối và Herzog bắt đầu lên kế hoạch sửa chữa ngôi nhà, giống như cuộc sống của anh, cần sửa chữa nhưng vẫn có cấu trúc vững chắc. Herzog kết thúc bằng cách nói rằng ông không cần viết thêm bất kỳ bức thư nào nữa.
Trong những đoạn hồi tưởng xuyên suốt cuốn tiểu thuyết, những chi tiết quan trọng khác về cuộc đời của Herzog được đưa ra ánh sáng, bao gồm cuộc hôn nhân đầu tiên của ông với Daisy, con trai của họ, Marco, cuộc đời của cha Herzog, và việc Herzog bị một người lạ lạm dụng tình dục trên đường phố Chicago.
